Многое зависит от того, как договоритесь.
Но как правило, если такси берется в пределах одного дня, туда-обратно с одним таксистом дешевле.
Согласятся ли за разумные деньги с ночевкой - не знаю. Думается, что проще будет на двух разных.
Деньги всегда отдаются по завершению поездки.
Если на длительное время, с ожиданием где-то, то обычно, по приезду на место ожидания отдается половина суммы. А вторая половина - когда он вас уже отвез обратно.