the_beachhouse, никогда не сталкивался ни с чем подобным, поэтому не могу точно идентифицировать проблему. Поэтому, требуются уточнения.
Если речь идет о файле, то вы пытаетесь отправить сообщение с вложением, правильно?
Если так, то очевидно, файл с таким именем на сервере уже есть, и поэтому требуется переименование.
Следующая ошибка "сообщение уже отправлено", вероятно связано с тем, что повторная отправка производится не заново, с обновлением страницы, через переход "назад".
Попробуйте отправить заново, обновив страницу через f5.